Il Castello medievale dei Conti Guidi, facilmente riconoscibile da buona parte del Casentino per la sua inconfondibile forma, fu costruito nel XIII secolo per volontà del Conte Simone Guidi e di suo figlio Guido. L’edificio, collocato sulla sommità di Poppi, è attribuito a Lapo di Cambio ed Arnolfo di Cambio. Presenta una solida struttura difensiva, rimarcata dalle mura di cinta a merlatura guelfa e dal fossato. Molto suggestiva è la corte interna, con una grande scala quattrocentesca, ballatoi in legno con resti di pregevoli soffitti originali e una imponente colonna eccentrica di sostegno al tetto. Nel 1289 il Castello dei Conti Guidi fu testimone della celebre battaglia di Campaldino, alla quale prese parte pure Dante Alighieri. La struttura ospita al suo interno la Biblioteca Rilliana , una raccolta libraria di eccezionale valore, e il Museo della battaglia di Campaldino.